Charles, un gagnant de loterie excentrique vivant seul sur une île isolée, tente de réaliser ses rêves en engageant son musicien préféré, Herb McGwyer, pour un concert privé exclusif. À l’insu d’Herb, Charles a également engagé l’ancienne compagne de groupe et ex-petite amie d’Herb, Nell, et son nouveau mari pour jouer de vieux favoris. Alors que les esprits s’échauffent et que de vieilles tensions refont surface, un temps orageux laisse tout le monde bloqué sur l’île, et Charles cherche désespérément un moyen de sauver son emploi de rêve.