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Um excêntrico ganhador da loteria, Charles, que vive sozinho em uma ilha remota, tenta tornar seus sonhos realidade contratando seu músico favorito, Herb McGuire, para tocar em um show exclusivo e privado. Sem o conhecimento de Herb, Charles também contratou a ex-colega de banda e ex-namorada de Herb, Nell, junto com seu novo marido, para tocar antigas músicas favoritas. À medida que o ressentimento aumenta e velhas tensões ressurgem, o clima tempestuoso os prende em uma ilha, e Charles procura desesperadamente uma maneira de salvar seu show dos sonhos.