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Enquanto Katie (Katie Corwin) deveria estar comemorando seu noivado com John (Mason Gooding), ela não consegue deixar de se preocupar com o que sua melhor amiga, Delaney (Delaney Buffett), vai pensar. Desorientada e sem ambições, suas opiniões e sentimentos são os que mais importam para Katie. Em um esforço para se reconectar e dar a notícia gentilmente, ela planeja uma viagem de meninas para acalm…